将来的にフリーランスをやってみたいと思ってるのですが、なんの当ても無く今の仕事をいきなり辞めるってこともないと思います。 やはり週末とかでお仕事をこなして徐々に安定性を得てから辞めるのが一般的なんでしょうか。助走のつけかた(？)などありましたら教えてほしいです。

僕はフリーランス経験があるので分かるのですが、

一生涯続けられるものではないです。
仕事はどんな人に振りたいと思いますか？

っていう発注者の立場になってみましょう。

エンジニアはある一定のレベルを超えると

大抵のことは出来るようになります。
まぁ大体センスある人で５年も経てば、そのレベルでしょうか。

つまりフリーランスの人は

その５年程度のレベルの人と単価や体力面を比べられます。

しかも現場のリーダーは３０代前半くらいの人が多いので、

自分よりも歳下がリーダーなんですね。

自分がもしリーダーだとすると歳上の人を使いたいと思いますか？

仕事が先細りすると考えて僕はフリーランスを２年で卒業して起業しました。

若いうちにフリーランス経験をするのは良いことだと思いますが、

一生涯続けていける働き方ではないと考えるのは上記の理由です。

週末に副業感覚でやるのが一番楽しいかもしれないですね。

フリーランスだけにしてしまうのは、かなりリスクも伴うでしょう。

では、逆にフリーランスだけで食っていける人はいないのか？

この質問になると思いますが、

かなりスキルの高い人もしくは起業に繋げる人、

このどちらかのタイプのみ生き残れます。

僕は後者ですね。

起業することで皆さんと出会えて

今のメイプルになっているので幸せなパターンです。

技術が高ければネット上で名前も売れるので仕事は途切れないでしょう。

これがもう１つのパターンでしょう。

もう一つの隠れて声にならないパターンが、

フリーランスを辞めて会社に戻るパターンです。

あまりそういう声は聞かないですよね。

絶対数で多いのは出戻りパターンなんじゃないかなと僕は思います。

回答の一つでしかないと思いますが参考になりましたでしょうか？

これに続いて社員の人も回答をくれました。

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上記のフリーランスの件、

基本フリーは今のスキルで出来る範疇の

仕事しか振られないのが当たり前らしく、

若手で上流経験のないコーダーの方がフリーを続けていると、

マネージメント経験が積めず、単価も上がりにくく、

30代中盤で詰むと、フリーランスのベテランがtwitterで呟いていました。

要件定義から保守運用まで一通り経験があるのであれば、

経験するのはアリだとも言われてましたね。

もう退職されましたが、

前CTOさんのような黄金聖闘士級のコーダーであれば

話は別なんでしょうけどね。

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それに対して、また僕の回答

前CTOの場合は、

自分のスキル表現が出来ず積むタイプ。

僕は異色っすね。

手前味噌だけどスキルは一般レベル以上、

でも、1人で食っていけるほどではなかった

だから、社長をやれるほうにスキルを振り切った感じ
じゃあ、誰でも社長やれるかと言うと、

みんな辞めていくなか、

誰も恨まず1人で抱え込んで辛いなか耐え抜く精神力が必要でね。

僕は生まれ変わったら
もう社長なんてしない。

精神的に辛すぎることしかない。

一緒に働きたいと思った人達が
転職していくんだよ。

なかなか耐えれる精神力ってないと思うよ。
その中でも残ってくれている
久保田や、晋さんは
自分の中で大きな存在だね。

会社として集まるから出来ることもあるってことを、

みんなで共有出来ると良いのかもしれないね